/cygdrive/ はWindowsの管理するドライブレターへのエイリアスで、レジストリは使われてませんから安心して下さい。devices.ccとかfhandler*.ccあたりを読むと色々と仮想デバイスファイルなど大量に実装されているので面白い使い方ができるかもしれません。

setup.exeはダウンロードしたファイルのキャッシュを作るのですが、サイト別(URLかも)に管理しているので、ダウンロード元を変えると全部ダウンロードするのは仕様だと思われます。

CygwinとWindow用コマンドラインプログラムを組み合わせて使うのは気を付けないといけない部分がそれなりにあるのでGnuWin32(http://gnuwin32.sourceforge.net/)を好んで使ってます。まぁ、こっちもパイプなどは^Zで切れちゃうとか使い辛い面がありますけどね。