通りすがりの人です。

Win10で、ずっとカレンダーソフトWtCalを使用しています。

> 東京オリンピックに合わせて祝日が色々と変更になったわけだけど、WtCal は随分前に更新停止状態になってるソフトだからそのあたり全く対応できてないという…。

祝日の変更は、WtCalフォルダー内のHoliday.txt(休日設定ファイル)で変更できます。
WtCal.exe Ver 1.20.01 が最新バージョンです。(更新日 2019/4/30)
春分の日や秋分の日は、2033年まで設定してあります。

2019年以降の新しい祝日は、下記の休日設定ファイルのフォーマットを参考に入力して下さい。

Readme.txtから抜粋　−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
休日設定ファイルのフォーマットは以下のようになっています。
年 月 日 内容
それぞれ、以下のように記述します。
・年西暦で指定します。'-'を記述すると、毎年の繰り返しとなります。
西暦の頭に 'a' (=after) をつけると、それ以降の年が有効になります。
西暦の頭に 'b' (=before) をつけると、それ以前の年が有効になります。
・月1〜12の数字で指定します。
・日2種類の指定方法があります。
・1〜31の「数字」で日付を直接指定
・1〜5の「数字」と「英語3文字の曜日」で月の曜日を指定
(Sun, Mon, Tue, Wed, Thu, Fri, Sat)

例:b1999 1 15 成人の日
---> 1999年以前は、1月15日が成人の日
a2000 1 2Mon 成人の日
---> 2000年以降は、1月第2月曜日が成人の日