フォントって、ただ単にベクトルデータを作ればいいってもんじゃないみたいですよ。
(実際見よう見まねで作ったことあるので)

活字ですらなかなかきれいにフォントに起こせないのに
手書きをフォントに、って言うのはかなり敷居が高いんですよね。

そのほかにも、ベースラインだとか文字間隔だとか
いろいろ見えないところに気を使う必要があるみたいです。

VistaのメイリオはかなりWebデザイナー泣かせのようですし…

とりあえず、手っ取り早いのは
まるで手書き
http://www.sourcenext.com/products/tegaki/
かも。