> 清算処理をする直前に解約したら

ぷららのように大量にユーザー抱えているところは
加入年月と退会年月を比較して
同じだったら「翌月に課金」フラグを立てるんだと思います。

> 一度申し込んだら一定期間解約できないようにしたほうが

これは問題ありですよね？
やめたいのにやめられないって言うのは商売上まずいんじゃないかと。