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こんにちは!
Ruby 2.6.10 x86-mingw32 + cairo 1.17.x x86-mingw32 + gtk2 3.4.3 x86-mingw32 + popplerで動かしています!
いつの間にかmsysのgccが上がってそのままではRuby/Gtk2 gemでインストール時にビルドに失敗しますね。
上記の環境では、gcc 7.xだとRuby/Gtk2(3.4.3)すんなり入りました!
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