> 恩恵を受けるのは普通の人、じゃなくて、業者やプチマスコミ向け

その程度だと普通に頼んで普通に只or安価で使わせてもらえますよ^^;
まぁ、権利関係者との人間関係しだいですが。

> Web経由で写真をやり取りできれば、“双方”が楽だろうと

提供側は楽じゃないですよ^^;;
提供した素材が悪意を持って使われる事もあるわけですから、
それを未然に防ぐためにも使用者の顔が見えたほうがいいわけです。

あと、たとえばこの商店街の場合、
個人的には「売り」だと思っているポイントも
実は隠れ家的な場所なので紹介してほしくない、とか
そっちのお店を出すなら、その前にうちを出せ、とか
組合を通してもらわないと困る、とか…いろいろと。
(すべて実話です)

> 写真におさめた時点で著作権が発生するんだろうか

詳しい事は分かりませんが、
写真に創作性があれば著作権が発生しそうですね。

ラッシュアワーの風景を撮ったら
写っている人全員の許諾を得なければならないかというと
そうではないわけですが、
意図して特定の人物を狙ったと受け取れる写真であれば
その人の許諾を得なければならないという感じなのかな???